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有機物中原子共平面、共線問題分析.doc

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有機物中原子共平面、共線問題分析.doc

1、有機物中原子共平面有機物中原子共平面、共線、共線問題問題分析分析 有機物分子中原子共平面的問題,解決方法是:由簡單到復雜,要結合以下五種最簡單物質的結 構進行分析。 (1) 乙烯乙烯(CH2 CH2)分子是平面結構, 分子是平面結構,2 個碳原子、個碳原子、4 個氫原子共平面個氫原子共平面; (2) (2)乙炔乙炔( CCHH )分子是直線型結構,分子是直線型結構,4 個原子在同一直線上個原子在同一直線上; (3) (3)苯苯()分子是平面正六邊形結構,分子是平面正六邊形結構,6 個碳原子、個碳原子、6 個氫原子共平面個氫原子共平面; (4) (4)甲烷甲烷(CH4)是正四面體結構是正四面體結

2、構,任意任意 3 個原子共平面個原子共平面; (5) (5)甲醛甲醛( CHH O )分子是平面結構,分子是平面結構,4 個原子共平面。個原子共平面。 一、甲烷的空間構型一、甲烷的空間構型-正四面體型正四面體型 結構式、分子構型如圖一: 其鍵角 109 度 28 分,很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面,在甲烷分子中,1 個碳原子 和任意 2 個氫原子可確定一個平面,其余的 2 個氫原子位于該平面的兩側,即甲烷分子中有且只有三原 子共面(稱為三角形規則)。 以甲烷母體模型衍變為-一氯甲烷、乙烷 當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,該代替原子的共面問題,可將它看作是原來氫 原子位

3、置。若將其中一個氫原子換成一個氯原子,由于 C-H 鍵鍵長短于 C-Cl 鍵長則以氯原子為頂點的 正三棱錐如圖二(1) ,同樣這五個原子不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基,則變為乙烷如 圖二(2)所示: C-C 單鍵可以自由轉動以,同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其所連四個碳 原子不能共面。 二、乙烯的空間構型二、乙烯的空間構型-平面型平面型 結構式、分子構型如圖三: 平面型結構,鍵角為 120 度,C=C 所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。當乙烯分子中 某氫原子被其他原子或原子團取代時, 則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內。 需要注意的是: C=C 不能轉動,C-H 鍵可以轉動。 以乙烯母體模型衍變為-丙烯、2-丁烯 若將其中的氫原子換成氯原子,其與所有碳氫原子共面。若將一個氫原子換成甲基,即為丙烯則 如圖四(1) :將兩個氫原子換成甲基則為 2


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